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<!DOCTYPE html>

<title>Rotigotin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Rotigotin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Rotigotin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>(–)-(<i>S</i>)-6-[Propyl(2-thiophen-2-ylethyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>19</sub>H<sub>25</sub>NOS

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=99755-59-6">99755-59-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> [(6<i>S</i>)-Isomer]</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=125572-93-2">125572-93-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> [(6<i>S</i>)-Isomer, Hydrochlorid]</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=92206-54-7">92206-54-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> [<i>RS</i>-Rotigotin]</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">619-458-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Dopaminagonist" title="Dopaminagonist">Dopaminagonist</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<p><a href="Dopamin-Rezeptor" class="mw-redirect" title="Dopamin-Rezeptor">Dopamin-D<sub>2</sub>-Rezeptor</a>-<a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Rotigotin</b> (Handelsname <i>Neupro</i>; Pharmazeutischer Unternehmer: <a href="UCB_(Unternehmen)" title="UCB (Unternehmen)">UCB</a>) ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der non-<a href="Ergolin" title="Ergolin">ergolinen</a> <a href="Dopaminagonisten" class="mw-redirect" title="Dopaminagonisten">Dopaminagonisten</a>, der in der Behandlung der <a href="Parkinson-Krankheit" title="Parkinson-Krankheit">Parkinson-Erkrankung</a> sowie des idiopathischen <a href="Restless-Legs-Syndrom" title="Restless-Legs-Syndrom">Restless-Legs-Syndroms</a> eingesetzt wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>

<p>Rotigotin wird zur symptomatischen Behandlung der <a href="Parkinson-Krankheit" title="Parkinson-Krankheit">Parkinson-Erkrankung</a> im Frühstadium alleine und in späteren Stadien der Erkrankung in Kombination mit <a href="Levodopa" title="Levodopa">Levodopa</a> eingesetzt. Außerdem kann es zur Behandlung des schweren bis mittelschweren idiopathischen <a href="Restless-Legs-Syndrom" title="Restless-Legs-Syndrom">Restless-Legs-Syndroms</a> angewendet werden. Rotigotin wird in Form eines <i><a href="Transdermales_Pflaster" title="Transdermales Pflaster">transdermalen Pflasters</a></i>, aus welchem der Wirkstoff kontinuierlich freigesetzt wird, einmal täglich angewendet.

</p><p>Wirksamkeit und Verträglichkeit von Rotigotin sind in einer Reihe von klinischen Studien gezeigt worden.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Motorische Leistungen und Aktivitäten des täglichen Lebens der Parkinson-Patienten verbesserten sich signifikant unter einer Behandlung mit Rotigotin.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Dosierung,_Art_und_Dauer_der_Anwendung"><span id="Dosierung.2C_Art_und_Dauer_der_Anwendung"></span>Dosierung, Art und Dauer der Anwendung</h3></div>

<p>Durch die transdermale Applikation wird der Wirkstoff Rotigotin kontinuierlich über 24 Stunden zugeführt. Durch die resultierenden stabil bleibenden Plasmaspiegel werden die Dopaminrezeptoren im Gehirn kontinuierlich stimuliert, wodurch die Beweglichkeit der Patienten verbessert und das Auftreten von <a href="Dyskinesie" title="Dyskinesie">Dyskinesien</a> (Gehstörungen) reduziert wird. Die Wirkung des Pflasters ist unabhängig von Mahlzeiten, <a href="Magenl%C3%A4hmung" title="Magenlähmung">Gastroparesen</a> oder Resorptionsstörungen. Es sind Dosierungen von 1 mg bis maximal 16 mg pro 24 Stunden möglich. Falls die Anwendung von Rotigotin abgebrochen werden muss, ist die Behandlung ausschleichend zu beenden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gegenanzeigen">Gegenanzeigen</h3></div>

<p>Rotigotin ist nicht angezeigt bei bekannter Überempfindlichkeit gegenüber Rotigotin.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Unerwünschte_Wirkungen"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen"></span>Unerwünschte Wirkungen</h3></div>

<p>Unter einer Behandlung mit Rotigotin treten typische dopaminerge Nebenwirkungen wie Übelkeit, Erbrechen, Schwindel oder Schläfrigkeit auf. Zwischen einem Promille und einem Prozent der mit Rotigotin behandelten Patienten litten unter einem chronischen Husten.

</p><p>Bei gleichzeitiger Einnahme mit Dopaminantagonisten (z. B. <a href="Neuroleptika" class="mw-redirect" title="Neuroleptika">Neuroleptika</a>) kann es zur Wirkungsverminderung kommen.

Bei gleichzeitiger Anwendung von sedierenden Arzneimitteln (z. B. <a href="Benzodiazepine" title="Benzodiazepine">Benzodiazepine</a> oder <a href="Antidepressiva" class="mw-redirect" title="Antidepressiva">Antidepressiva</a>) bzw. Alkohol besteht die Gefahr einer gegenseitigen Wirkungsverstärkung.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Schwangerschaft_und_Stillzeit">Schwangerschaft und Stillzeit</h3></div>

<p>Es liegen keine klinischen Daten über die Sicherheit von Rotigotin während einer Schwangerschaft vor. Aufgrund der <a href="Prolaktin" title="Prolaktin">prolaktinhemmenden</a> Wirkung von Dopaminagonisten ist zu erwarten, dass die Milchbildung unterdrückt wird. Untersuchungen an der Ratte haben ergeben, dass Rotigotin und dessen <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metaboliten</a> in die Muttermilch übergehen. Da keine entsprechenden Daten für den Menschen vorliegen, soll Rotigotin während der Stillzeit nicht angewendet werden oder das Stillen beendet werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Eigenschaften">Pharmakologische Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkungsmechanismus">Wirkungsmechanismus</h3></div>

<p>Rotigotin ist ein Agonist an <a href="Dopamin-Rezeptor" class="mw-redirect" title="Dopamin-Rezeptor">D<sub>3</sub>/D<sub>2</sub>/D<sub>1</sub>-Rezeptoren</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h3></div>

<p>Der Wirkstoff wird nach Aufbringen des transdermalen Pflasters fortlaufend freigesetzt. Die steady-state-Konzentration ist nach ein bis zwei Tagen erreicht. Rotigotin wird zu ungefähr 92 % an <a href="Plasmaproteinbindung" class="mw-redirect" title="Plasmaproteinbindung">Plasmaproteine gebunden</a>, das scheinbare <a href="Verteilungsvolumen" title="Verteilungsvolumen">Verteilungsvolumen</a> beträgt ca. 84 Liter pro Kilogramm.

Die <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> liegt bei transdermaler Applikation bei etwa 37 %. Sie schwankt je nach Anwendungsort, was aber die therapeutische Wirksamkeit nicht beeinträchtigen soll. Durch die transdermale Zuführung von Rotigotin werden <a href="First-Pass-Effekt" title="First-Pass-Effekt">First-Pass-Effekt</a>, Auswirkungen durch Nahrungsmittel und gastrointestinale Erkrankungen vermieden.

</p><p>Rotigotin wird zum Teil durch <i>N</i>-Dealkylierung verstoffwechselt, welche durch verschiedene <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom P450</a>-Isoforme katalysiert wird, was <a href="In_vitro" title="In vitro">In-vitro</a>-Ergebnisse nahelegen. Die Hauptmetaboliten sind <a href="Sulfate" title="Sulfate">Sulfate</a> und <a href="Glucuronidierung" title="Glucuronidierung">Glucuronidkonjugate</a>, die durch direkte und sekundäre Konjugation des Rotigotin entstehen, sowie biologisch inaktive <i>N</i>-Desalkylmetaboliten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Toxikologie">Toxikologie</h3></div>

<p>In klinischen Studien wurden keine Fälle von Überdosierung berichtet. Bei den wahrscheinlichsten unerwünschten Ereignissen handelt es sich um solche, die mit dem pharmakodynamischen Profil eines Dopaminagonisten in Zusammenhang stehen, darunter Übelkeit, Erbrechen, Hypotonie, unwillkürliche Bewegungen, <a href="Halluzination" title="Halluzination">Halluzinationen</a>, Verwirrtheit, Krampfanfälle (<a href="Konvulsion" class="mw-redirect" title="Konvulsion">Konvulsionen</a>) und sonstige Zeichen einer zentralen dopaminergen Stimulation. Es ist kein Antidot bekannt für die Behandlung einer Überdosierung von Dopaminagonisten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen_und_Darreichungsformen">Handelsnamen und Darreichungsformen</h2></div>

<p>Rotigotin wird ausschließlich transdermal mittels Pflaster verabreicht, die Rotigotindosis wird über die Pflastergröße reguliert. Es sind Pflaster mit 1, 2, 3, 4, 6 oder 8 mg pro 24 Stunden verfügbar.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Entwicklungsgeschichte">Entwicklungsgeschichte</h2></div>

<p>Rotigotin wurde in den 1980er Jahren an der <a href="Reichsuniversit%C3%A4t_Groningen" class="mw-redirect" title="Reichsuniversität Groningen">Universität Groningen</a> synthetisiert und 1985 erstmals als N-0437 beschrieben.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Entwicklungs- und Vermarktungsrechte wurden 1998/99 von der <a href="Vereinigte_Staaten" title="Vereinigte Staaten">US</a>-amerikanischen Firma Aderis an die deutsche Firma <a href="Schwarz_Pharma" title="Schwarz Pharma">Schwarz Pharma</a> übertragen, die 2006 an die belgische UCB S.A. überging.

</p><p>Das Arzneimittel wurde im Februar 2006 in der <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">EU</a> für die Behandlung des Frühstadiums der Parkinson-Erkrankung zugelassen. Im Januar 2007 folgte die EU-Zulassung für die späteren Stadien der Erkrankung und im Mai 2007 die US-Zulassung für das Frühstadium.

</p><p>Aufgrund technischer Probleme bei der Herstellung des Pflasters erfolgte im März 2008 ein <a href="R%C3%BCckrufaktion" title="Rückrufaktion">Rückruf</a> vom US-amerikanischen Markt,<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> während die Versorgung der Patienten in der EU mittels <a href="K%C3%BChlkette" title="Kühlkette">Kühlkette</a> erfolgte.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Im August 2008 erfolgte die Zulassung durch die <a href="Europ%C3%A4ische_Kommission" title="Europäische Kommission">Europäische Kommission</a> für die symptomatische Behandlung von mittelschwerem bis schwerem idiopathischem <a href="Restless-Legs-Syndrom" title="Restless-Legs-Syndrom">Restless Legs Syndrom</a> bei Erwachsenen und seit Juni 2009 ist Neupro in dieser Indikation verschreibbar.

</p><p>Anfang April 2012 erfolgte die erneute Zulassung seitens der FDA für den amerikanischen Markt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Informationen zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/neupro">Neupro</a> auf der Website der <a href="Europ%C3%A4ische_Arzneimittelagentur" class="mw-redirect" title="Europäische Arzneimittelagentur">Europäischen Arzneimittelagentur</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="display:none;">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert</span>Für diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <span style="font-style:italic;"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/84696">(6S)-6-[propyl(2-thiophen-2-ylethyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol</a></span></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 12. Juli 2020.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Parkinson Study Group: <i>A Controlled Trial of Rotigotine Monotherapy in Early Parkinson’s Disease</i>. In: <i><a href="Arch_Neurol" class="mw-redirect" title="Arch Neurol">Arch Neurol</a></i>, 2003, 60, S. 1721–1728. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14676046?dopt=Abstract">PMID 14676046</a></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">RL Watts, J Jankovic, C Waters et al.: <i>Randomized, blind, controlled trial of transdermal rotigotine in early Parkinson disease</i>. In: <i><a href="Neurology" title="Neurology">Neurology</a></i>, 2007, 68, S. 272–276, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17202432?dopt=Abstract">PMID 17202432</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">AS Horn, P Tepper, J Van der Weide et al.: <i>Synthesis and radioreceptor binding activity of N-0437, a new, extremely potent and selective D2 dopamine receptor agonist</i>. In: <i>Pharm Weekbl Sci</i>, 1985, 7, S. 208–211, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2933633?dopt=Abstract">PMID 2933633</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://hugin.info/133973/R/1202614/246328.pdf"><i>UCB advises US-physicians to down-titrate patients on Neupro<sup>®</sup> in view of out-of-stock situation in the US</i>.</a> (PDF; 44 kB) Presseerklärung UCB S.A., 20. März 2008; abgerufen am 2. August 2008.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://hugin.info/133973/R/1225249/259013.pdf"><i>UCB to implement full cold-chain for Neupro<sup>®</sup></i></a> (PDF; 39 kB) Presseerklärung UCB S.A., 4. Juni 2008; abgerufen am 2. August 2008.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RHB/2008/rhb-neupro-transderm-pflaster2.html"><i>Rote-Hand-Brief zu Neupro® transdermales Pflaster: Hinweise zur Lagerung.</i></a> <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Arzneimittel_und_Medizinprodukte" title="Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte">BfArM</a>, 12. Juni 2008,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 29. April 2017</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ARotigotin&rft.title=Rote-Hand-Brief+zu+Neupro%C2%AE+transdermales+Pflaster%3A+Hinweise+zur+Lagerung&rft.description=Rote-Hand-Brief+zu+Neupro%C2%AE+transdermales+Pflaster%3A+Hinweise+zur+Lagerung&rft.identifier=http%3A%2F%2Fwww.bfarm.de%2FSharedDocs%2FRisikoinformationen%2FPharmakovigilanz%2FDE%2FRHB%2F2008%2Frhb-neupro-transderm-pflaster2.html&rft.publisher=%5B%5BBundesinstitut+f%C3%BCr+Arzneimittel+und+Medizinprodukte%7CBfArM%5D%5D&rft.date=2008-06-12"> </span></span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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